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军动辄伤亡近百，仍蚁聚坚守还击直至不支倒地。明军炮声惊天动地，十里之外也感山体震动。
日军面对明军火炮十分顽强，依托城楼掩体互相扶持，坚守城门，日将纷纷登上城门亲冒炮击鼓舞士气，间歇予以少量还击。城内小西行长听城外炮声隆隆深感不安，严令各门守备坚守待援。
明军火炮之中仅有少数重炮威力巨大但性能不稳，若一时不慎有炸膛风险故明军并未立刻投入使用，虽多数火炮难以击毁城墙，但压制城楼却绰绰有余，炮击结束需重新填装之际李如松下令全军出击登城，以火龙箭、一窝蜂、飞镰箭、百虎齐奔等集束火箭掩护进攻，各门日军集中铁炮射杀攀城明军，滚木礌石焙烙玉纷纷砸下，攀城云梯被煤油焚烧，战斗激烈，明军难以登城，多有死伤，阵脚动摇向后退却，七星门右军张世爵连声叫骂，号令进军却难以阻止明军后退。各地明军常饱受欠饷之苦，战意平平，且有李如松事先严令不准抢夺人头，士卒大都不愿死战效命。
李如松领其弟李如梧，部将方时春率轻骑两百围城巡视，见士气低迷不振只得怒斩数名逃兵当场大呼：“先登城者赏银五千两！”并亲做登城之状鼓舞军心，命令传遍各门，明军士气大振，前赴后继冒死攻城。杨元于七星门带头登城被日军铁炮击伤，部将丁景禄掩护杨元身中铁炮阵亡，张世爵急令救治并催督所部全力攻城。李如柏于普通门遭铁炮射击头部，幸躲闪及时仅头盔射飞，李芳春被射穿右膊。而督战队也遭到了袭击，李如梧被铁炮射穿左臂，方时春触中毒火，而李如松也在四处督战之时，遭日军连段射击掀翻在地，李如松急忙躲避铁炮射击，率众换马继续督战。
在牡丹台，中朝联军集合攻打此处平壤北部要塞，日将松浦镇信领兵两千悍勇无比，两军先各恃火力，互有死伤，待间歇之际，明军突击转入近战。明将吴惟忠所领南兵尽皆戚家军嫡系所练就，吴惟忠本人在东南抗倭之时久随戚继光征战，后又随同北上练军，经验丰富。现与骆尚志、茅国器及戚金并称为南军四将。吴惟忠令全军大摆鸳鸯阵，此阵为戚继光所创立，于险要之地极为有效。鸳鸯阵以十一人为一队，以长牌、藤牌阻挡日军箭矢、刀枪，并以标枪、腰刀保护掩护后队前进，后队二人手持三米狼筅刺杀，再四人持长枪挺进，后二人手持镗钯警戒支援，各人分工明确，令行禁止，整体配合默契灵活，阵型多变，行动便捷，攻守兼备，南兵所携戚家刀更是针对日军的打刀、野太刀而制，加上南兵行军素养极高因而战力极强。
日军近战面对鸳鸯阵难以力敌，朝鲜僧兵也死战不退，吴惟忠也遭铁炮射击，胸口中弹险些丧命，仍大呼督战，茅国器上前急救，吴惟忠不顾伤痛委托茅国器继续率部作战，茅国器感佩，明军更加奋勇，日军始乱。辽东猛将查大受一旁观望，见时机已至，即领辽东精骑全数突击，所过之处，日军四散难挡，吴惟忠及茅国器率部直至攻克峰顶。松浦镇信所部死伤过半，士气崩溃只能且战且退撤入城中。
祖承训于含毯门猛烈攻城，明军先行伪装成朝鲜军发起进攻，攻势甚弱被日军所轻视，逼近城楼时则卸装而进，露明盔甲全力奋战，日军大惊急分兵增援。神机营参将骆尚志率南兵六百率先登上城门，南兵为戚家军所练，登上城门即刻展开鸳鸯阵法相互协作，以少敌众，势不可挡，主将骆尚志秉性质实，勇于善斗，臂力绝人号称能举千斤，故军中号为骆千斤。骆尚志非军籍世职也非武举出身，靠拼杀而脱颖而出。此次依然奋勇异常，杀敌众多，虽一时不慎中弹被救，明军仍连连杀退日军并夺下大旗，含毯门日军退却，后续登城明军源源不断，大开城门，祖承训下令突击，夺下平壤含毯门。
杨元在七星门见久攻不下，张世爵请令装填大将军重炮轰城，杨元应允，炮击连发之下，七星门城门洞开，城墙毁坏，明军以戚金所率车营冲锋推进，火炮掩护，大举攻入七星门。明军坚甲刀利，日军不敌，日军城防大势已去便向内城退却，芦门、普通门相继被明军攻下。
小西行长聚拢败兵，尽出主力七千于内城固守，平壤城内多街道狭窄，小西行长及宗义智等日将充分利用地形发挥铁炮优势，明军前队纷纷中弹倒地难以推进，激战一日，两军在内城僵持，日军于城内各处窑堡死守，明军继而纵火焚烧，两军拉锯时久。日暮西山李如松下令收兵。当夜李如松准备劝告日军弃城而逃，柳成龙不解为何要放走小西行长？都元帅金命元也认为不得放走倭寇一人。李如松解释道：“兵法云围城必阙，重重合围之下敌必鱼死网破，相反若留有生路就可时敌军摇摆不定，斗志涣散，可减少我军攻城伤亡，而后我军只需在敌逃之时伏击即可。”
于是李如松向小西行长传信：“以我兵力足以将你歼灭，但不忍杀戮过甚，姑为退舍，开你先路”，时三番队援军大友义统所部因军中议论不定，不敢一战，擅自退去。小西行长见己方死伤众多，心想难以坚守平壤，回信情愿退兵，切勿阻拦。随后小西行长集合全军连夜出城向大同江退去。
李如松探知日军出逃，下令全军追击，元月大同江正是冰封之时，埋伏于沿江的明军及朝鲜立刻阻击，拖延日军南撤，明军追至大同江见日军正在南撤，令炮击江面，冰面破裂，日军淹死者多达数千之众，小西行长领残军向开城逃窜。平壤一战，明军阵亡七百九十六人，伤者一千四百九十二人，日军死伤近万，日军第一军几乎溃不成军。
小西行长率残部奔逃至开城面见小早川隆景，小早川见小西行长十分狼狈，所部伤亡惨重，平壤失守忙问明军战力如何？小西行长答道：“明军战力十分强悍，近战我军不能敌，明军火炮威力巨大，我军伤亡惨重。隆景大人，万不可与明军轻易开战，如欲战胜明军必须各军合力，平壤已失，开城孤军难保，不如退去汉阳集中军力再战。”
小早川隆景也认为有理：“想不到明军战力如此强悍，果如此前官兵卫所言应集中军力驻守汉阳，如今兵力分散反易被各个击破，的确应退守汉阳。待明军连胜而骄便可集中全力设伏聚歼。”随后小早川隆景便传令第六军准备弃守开城向汉阳移动。
而汉阳一边，宇喜多秀家也得知了平壤大败的消息，怒不可遏。军师黑田官兵卫劝道：“第一番队兵力近两万，堪称精锐，且据守平壤坚城占有地利却仍被明军所败，可见明军战力非比寻常，各军分散，不利于战，事不宜迟，应下令平安道、咸镜道、黄海道、江原道各队全部向京畿集中，保汉阳不失。”
宇喜多秀家不许：“怎么能如此安排，太阁殿下岂会允许？平壤大败为我军之耻，应立刻组织反攻怎能全部弃守南撤！”黑田官兵卫喝道：“秀家！事态紧急！不要再执迷不悟！想让全军都战死在朝鲜么！兵力分散只会接连大败，撤出北方四道，示弱麻痹，骄纵明军，集中军力方能在汉阳城外一战大胜，借此全歼明军则朝鲜立刻将完全被我军所占据，进军明国也将更为顺利。请立刻向各队下达严令，全部集中汉阳，违令者立即处死！”
石田三成也赞成道：“如果汉阳失守，那么北方各队都将面临灭顶之灾，请抓紧时间！”各奉行对此意见一致，宇喜多秀家便听从黑田官兵卫之言传达军令，而黑田长政则向宇喜多秀家请令由第三番队一部扼守要道阻击明军，掩护各军南撤。宇喜多秀家同意所请。
平壤之战后明朝备倭总经略宋应昌已至朝鲜，李如松参见报功，宋应昌听闻平壤大捷连连称赞，并慰问参战朝鲜官兵，令李如松在平壤休整之后*进军开城，李如松领命。南兵率先破城，赞画袁黄向南兵讲道：“平壤大捷，皆以为南兵为首功以报朝廷，南兵立有大功，宋侍郎亦已知之，诸位静待旨意即可。”南兵欢呼叩谢。
李如松在平壤休整十天后便乘胜进军，黑田长政下属黑田二十四将之一的久野重胜及黑田家家将栗山鸟康率部掩护各军主力南撤阻击明军追兵，于白川力战而死。北部日军接到宇喜多秀家严令后纷纷向汉阳难撤，明军及朝鲜联军趁势收复开城并继而收复平安、黄海、咸镜三道及江原道北部，明军主力则向京畿道开进威慑汉阳。