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出走，结果竟然在路上遇到了准备参加诸侯联盟的袁术，袁术见是徐州牧陶谦的二公子，倒也客气，奉为上宾。这陶应也不知是怎么了，顿时将一肚子苦水全部在袁术面前倒了出来，将袁术视为知己。
听了陶应的诉苦，袁术心中不禁打起了小九九，袁术此时乃是后将军，驻兵在南阳一带，与徐州并无接界，只是袁术向来也是野心勃勃，更有废汉称帝的念头，如今陶谦的傻帽儿子自动送上了门，自己若不能好好利用一下，简直太对不起自己这身为四世三公后人的荣誉了。
于是，袁术对陶应更是刻意拉拢，取意奉承，袁术发现这个陶应竟然有着和自己一样的优点——喜欢美女，于是袁术便忍痛割爱送了陶应二十个美女，送美女那天袁术的心简直在滴血，心中大喊，我袁术一旦得了徐州，先杀的就是你这个和我抢美女的陶应。
而陶应却丝毫不知袁术的想法，每日沉迷在袁术送的那二十个美女当中，乐不思蜀，诸侯会盟的时候，陶应几乎连营帐的大门都没出去过，每天都是泡在美女堆中，却也省得和大哥陶商碰面了。
袁术见陶应这小子在讨董结束路过徐州的时候还不愿回家，竟然想跟自己去南阳享福，心中着实大怒，却又不能开罪陶应，只能半骗半哄的将陶应送回徐州，并且那二十个美女也让陶应带回徐州，约好一旦陶谦身亡，袁术立即发兵以为外援，将陶应送上徐州牧的宝座。
在得到了二十个美女之后，并得到袁术答应助他登上徐州牧宝座的承诺，陶应才心怀着对未来的无限美好，在众多美女的拥簇下，回到徐州自己的家中。这次徐州有难，陶应也是十分害怕徐州会落入曹操手中，更是看到大哥也找来了刘备为援，心下忧虑，于是便也派人通知了袁术，是以在当初商议何处求救的时候，陶应毫不犹豫地说出了袁术的名字，却不想遭到大家的一阵嘲笑，但是陶应却并没有放弃，依然派人通知袁术马上提兵过来。
也是怀着担心徐州落入曹操手中的心思，加上诸侯讨董的时候曹操也开罪过自己，更为自己前不久刚刚败给曹操，袁术急着要扩大实力，报仇雪恨，于是，袁术决定发兵徐州，当然在这里面，袁术还有一个目的，就是趁此机会将徐州牢牢掌握在自己手中，也不用等陶谦那个老匹夫死了，万一他要是再活十年，难不成自己再等十年。
当年，正是陶谦的两个儿子参加了讨董联盟，使得陶谦心下甚是害怕，一病数月，自那之后身体便一日不如一日。但是，出乎陶谦意料之外，没想到董卓丝毫没有怪罪，反而是升了陶谦为徐州牧。
这才使得陶谦对朝廷心存感激，以至于后来虽然董卓身死，李郭执政，天下诸侯都不朝奉天子的时候，唯有陶谦一人朝奉，出乎意料的竟然再次得到升迁，成为安东将军，又被封了溧阳侯。
当然，这一切陶商和陶应并不知道是怎么回事，陶应甚至于认为是自己参加了诸侯讨董，并且结识了袁术这样的强援，而且盟主袁绍正是袁术的哥哥，可能是董卓、李郭等人害怕了，所以这才升了父亲的官，所以陶应一直认为这都是自己的功劳。
这一次，当陶应本想在父亲面前抢树一功，将大哥的风头压住的时候，没想到会得到陶谦的怒斥。
陶谦更是生气，没想到儿子竟然结交了袁术这样的小人，并且还把他领到家门口，简直是引狼入室，请神容易送神难。只是陶谦没想到的是，无论是袁绍、杨奉、刘备、袁术，那一路不都是请神容易送神难吗。
陶谦骂道：“袁术此人虽有四世三公之身世，但其为人阴险毒辣，昔日十三路诸侯讨伐董卓，袁术嫉妒孙文台得功，不发粮草，结果使得孙文台由胜转败。况且袁术早就对徐州虎视眈眈，垂涎三尺。现在徐州外有虎狼、内有忧患，叫为父如何不生气。”
陶应那里知道这么多，经过陶谦提醒，也明白了袁术一直在利用自己，心下颇为后悔，可又听到父亲说“内有忧患”不知是什么意思。陶谦于是便将刚才在糜府的事情给陶应讲了一遍。