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飞在自己拒绝日本人之后，推荐了排名第三的大亨张啸林，并对日本人说：“黄老已是退隐之龄，杜兄又去了香港，龙某资历尚浅不足以服众。目前上海街上的乱局，也只有请张啸林出来主持，才能平稳过渡。”言辞之切，简直有“啸林不出，上海难安”之意。
其他三位大亨都出身法租界，张啸林与他们不同，是从地痞流氓混出来的。张啸林早年游手好闲、斗殴滋事、绑票偷盗、唯利是图、无恶不作，在四位大亨中名声最差。日本特高课本来是瞧不上他的，但在拉拢其他三人失败之后，也只能无奈的去找张啸林了。
上海滩的四位大亨中，龙飞因为上位的日子较晚，又不肯沾染毒品，实力受限，所以一直排名在最后。另外三位大亨地位的排列，原本是黄金荣、张啸林、杜月笙。后来因为杜月笙出面斡旋，解了黄金荣一次危局之后，实力和名声大增，从此排名就变成了杜月笙、黄金荣、张啸林。
张啸林出道时间比杜月笙早，帮派中辈分也比他高。对杜月笙当老大，他心中一直不服。上海沦陷之际，张啸林暗想：上海华洋杂处，各种势力盘根错节，日本人攻占容易统治难，必然要拉拢帮会头目。而几位大亨中，黄金荣已表明不会为日本人做事，杜月笙去了香港，龙飞又排在他后面，这正是他独霸上海滩的好机会。
当日本人找到张啸林之后，他立刻答应出任维持会长。张啸林布置门徒，胁迫各行各业与日本人“共存共荣”，大肆镇压抗日救亡活动，捕杀爱国志士。他又以“新亚和平促进会”会长的名义，派人去外地为日军收购粮食、棉花、煤炭、药品，强行压价甚至武装劫夺，转眼就成为了臭名昭著的汉奸****。
张啸林在上海盘踞几十年，势力遍布各个角落，所以他对抗战造成的影响非常恶劣。这引起了国民政府的极大不安，除掉张啸林已是当务之急。
1940年夏，重庆蒋介石的官邸中，军统局长戴笠应召而来。秘书进去通报之后，戴笠整理了一下仪容，走进了蒋介石的办公室。
蒋介石正在看一份报纸，戴笠走到办公桌前，立正敬礼道：“校长好！学生戴笠前来报到，请校长吩咐！”蒋介石端着报纸继续看，没有搭理戴笠，甚至没有抬头看他一眼。不一会儿，戴笠开始感觉到妙，冷汗涌出，顺着脸颊往下流。
蒋介石看完报纸，一把扔到了戴笠的脸上，高声骂道：“你做的好事！你看看张啸林这个大汉奸，他又给日本人和汪逆立了大功！娘希匹！我早让你去除掉他，已经过了这么久，他还怎么没死？”
戴笠不敢躲避，任由报纸砸到自己脸上，然后赶紧弯腰捡起报纸看了起来。原来，这是一份汪伪政府的报纸，里面说张啸林因为在维持会长任上的“出色贡献”，被日本人和伪政府联合嘉奖，授予“大东亚共荣勋章”。
戴笠赶紧解释道：“校长息怒，上次您指示铲除张啸林之后，学生立即安排人手去暗杀他。可惜张贼住在法租界中，出入都有多名保镖跟随。我们的人在上海力量薄弱，出手两次都没能成功。学生已从总部选得力之人去办此事，请校长放心，这次一定坚决完成任务。绝不让张啸林见到中秋的月亮，否则学生愿接受任何惩罚！”
蒋介石懒得再理他，不耐烦的挥了挥手，戴笠赶紧点头哈腰的离开了。离开总统官邸之后，戴笠长出了一口气。面对蒋介石喝骂，他并不害怕。只要蒋介石肯骂他，说明还拿他当心腹之人。骂他只是因为这次他办事不利，惹火了蒋介石而已。
年初的时候，蒋介石命令戴笠铲除张啸林，戴笠把这个任务交给了军统上海区区长陈恭澍。陈恭澍随即建立行动组，并任命特工陈默为组长。陈默策划了两次暗杀行动，但均未成功，还把他自己的性命给搭了进去。